Barry Webster exerce son activité d'avocat au sein de Lette LLP depuis 1994.

Dans sa pratique juridique, Barry s'intéresse particulièrement au droit des affaires, au droit immobilier commercial ainsi qu'au droit des valeurs mobilières. Il intervient dans l'intérêt de sociétés multinationales actives dans les secteurs de l'investissement immobilier, de la promotion immobilière, de l'hôtellerie, de la logistique, de la fabrication, de l'exploitation minière, des logiciels, de l'énergie renouvelable et des industries de la technologie propre. Pour ce qui a trait à son activité de droit des valeurs mobilières, Barry a assuré la représentation de sociétés cotées en bourses et privées pour des affaires les plus variées, notamment des acquisitions, des aliénations, des financements et des réorganisations.  Barry possède une expérience de premier ordre pour ce qui relève des différents aspects du droit immobilier commercial, entre autres les acquisitions, les dessaisissements, la promotion immobilière, le financement et la location.

Avant d'exercer la profession d'avocat, Barry a travaillé dans l'industrie de la musique et il a depuis fourni un conseil à l'Association des musiciens de Toronto, à la Recording Musicians Association ainsi qu'à d'autres membres de la profession musicale.